Guillermo est un auteur d’œuvres dramatiques et de fiction ainsi qu'un metteur en scène, un dramaturge, un traducteur et un acteur. Il est récipiendaire d'un Prix littéraire du Gouverneur général pour sa pièce Fronteras Americanas et a remporté quatre fois le prix Chalmers pour une pièce canadienne. Son œuvre, qui comprend : The Art of Building a Bunker (avec Adam Lazarus) ; The Noam Chomsky Lectures (avec Daniel Brooks) qui a été présélectionné par le Gouverneur général ; Adventures of Ali & Ali (avec Marcus Youssef et Camyar Chai), gagnant du prix Footlight du Seattle Times ; A Line in the Sand (avec Marcus Youssef) ; Bloom et Another Country, a été enregistrée, anthologisée, traduite en espagnol et en italien, produite en Europe et aux États-Unis, et est étudiée en Amérique latine, en Australie, en Europe et en Amérique du Nord.

En tant que metteur en scène et acteur, il a travaillé dans des théâtres à travers le Canada, du Festival de Stratford où il a signé la mise en scène de Rice Boy de Sunil Kuruvilla, au East Cultural Centre de Vancouver où il a présenté plusieurs œuvres originales, dont Ali & Ali : The Deportation Hearings. Toujours à titre de metteur en scène, il a contribué aux productions de The Royale de Soulpepper -acclamée par la critique – , et The Jungle (Prix de la critique de Toronto pour meilleure nouvelle œuvre) du Tarragon. En tant qu'acteur, il a joué Orlando dans As You Like It, et Galy Gay dans A Man' s A Man; il a aussi créé les rôles de Longomantanus dans Short History of Night de John Mighton, Elias dans Amigo' s Blue Guitar de Joan Macleod -rôle pour lequel il a été mis en nomination pour un prix Dora-, et Dan dans The Good Life de Daniel Brooks.

Ancien directeur artistique des Cahoots Theatre Projects de Toronto et ancien Directeur du développement de la dramaturgie à Soulpepper, Guillermo est un collaborateur très recherché. Il a participé au développement de A Taste of Empire de Jovanni Sy et a assuré la mise en scène de la production dans diverses cuisines de démonstration de Toronto. Il a également servi en tant que dramaturge sur : The Orchard de Sarena Parmar au Festival Shaw ; Lady in the Red Dress de David Yee, nominé au Prix du Gouverneur général et produit par la Fu-GEN Theatre; l’adaptation signée Vern Theissen de la pièce Of Human Bondage de Sommerset Maugham, qui a été couronnée d’une multitude de prix ; et l’adaptation de Animal Farm de Anthony MacMahon. Il a traduit des pièces de Garcia Lorca et affectionne particulièrement Once 5 Years Pass.

Il est titulaire d'une maîtrise de l'Université de Guelph, où il a reçu une Médaille d’or académique du Gouverneur général pour ses réussites scolaires. Il a publié un certain nombre d'articles spécialisés et a contribué des chapitres à des livres traitant d’aspects de la pratique interculturelle du théâtre au Canada, et enseigne régulièrement à l'Université de Toronto.

On retrouve dans son œuvre plus récente une adaptation du poème soufi du XIIe siècle The Conference of the Birds, qui a été présentée dans le cadre de la production audio Around the World in 80 Plays de Soulpepper. Sa pièce Our Heart Learns a été jouée à Gênes à l'automne 2021, et il travaille sur une nouvelle pièce provisoirement intitulée Galicia.